История шашек, как и многих других игр, уходит в далёкую древность. Игра, подобная шашкам (Алькерк) была распространена в Древнем Египте и первые упоминания о ней относятся к 1600 году до н.э. Невооружённым глазом видно сходство игры в шахматы и шашки - об это говорят и клетчатые доски, и разделение на "белые" и "чёрные" фигуры, и поочерёдность ходов, и многие другие элементы обеих игр. И эти совпадения совершенно не случайны - игра в шашки в современном виде появилась благодаря французам, которые примерно в 12 веке скрестили египетский Алькерк с игрой в шахматы.

Метод передвижения шашек по полю (по диагонали) взят из правил передвижения королевы (ферзя) в шахматах. Именно этот факт в своё время был причиной того, что шашки в некоторых частях Англии до сих пор называют "draughts" - словом, обозначающим ход королевы в шахматах.

Современное название игры "шашки" (checkers) появилось от слова, обозначающего шахматную доску - "checkered" - что в переводе означает "клетчатый". Пилигримы, приплывшие в Северную Америку из тех областей Англии, где игру в шашки было принято называть на современный лад, стали причиной распространения слова "checkers" во всех англоязычных странах.

Harоld James Ruthven Murray, занимавшийся изучением истории шахмат и шашек, пришёл к выводу, что шашки распространялись по миру очень медленно - гораздо медленнее других настольных игр. Об этой игре он нашёл всего несколько упоминаний в период 12-16 веков. Всё говорит о том, что игра в этот период была распространена только на территории Англии, Франции и, возможно, Испании (есть упоминания о труде первого пособия о шашкам А.Торквемада, вышедшего именно в Испании в 1547 году, но не сохранившегося до наших дней).

Не найдено было и информации о запретах игры в шашки со стороны церкви. Хотя в это время церковь запрещала многие старые и новые игры, включая азартные (карточные, кости) и шахматы.

Исследования Гарольда Мюррэя говорят о том, что в 16м веке с шашками что-то произошло и игра начала приобретать популярность и распространяться по Европе.

Примерно в 1535 году в правила шашек добавляют условие: если шашку соперника можно бить, то игрок обязан это делать. Это правило игры используется до сих пор в неизменном виде.

Первый Чемпионат Мира по шашкам был проведён в 1847 году и выигран представителем Шотландии, Andrew Andersоn, выигравшем у соотечественника James Wyllie. Игра проходила в стиле "ходи как нравится". Далее турниры проходили постоянно и победителями становились представители уже не только Шотландии, но и других стран - Англии, США и т.д.

Игра в шашки в стиле "ходи как нравится", в большинстве случаев используется новичками и приводит к ничейным результатам. Чтобы уменьшит количество партий, сыгранных в шашки в ничью, в 1890м году в правила игры внесли двухходовый запрет - первые 2 хода выбирались случайно. Позднее, в 1934м году ввели и правило трёхходового запрета, в котором первые 3 хода выбирались случайно, но уже из списка допустимых комбинаций.