Как и многие другие персонажи книги Алана Александра Милна, медвежонок Винни получил имя от одной из реальных игрушек Кристофера Робина, сына писателя. В свою очередь, плюшевый мишка Винни-Пух был назван по имени медведицы по кличке Виннипег (Винни), содержавшейся в 1920-х в Лондонском зоопарке.

Реальными игрушками Кристофера Робина были также Пятачок, Иа-Иа без хвоста, Кенга, Ру и Тигра. Сову и Кролика Милн придумал сам, и на иллюстрациях они выглядят не как игрушки, а как настоящие животные.

Игрушки Кристофера Робина, ставшие прототипами героев книги (кроме Крошки Ру, который не сохранился), с 1947 находятся в США, в Нью-Йоркской публичной библиотеке. Многие британцы считают, что эта важнейшая часть культурного наследия страны должна вернуться на родину. Вопрос о возврате игрушек поднимался даже в британском Парламенте (1998г.).

Авторские права на образ Винни-Пуха и его друзей — одни из самых доходных в мире, во всяком случае что касается именно литературных персонажей. Сейчас компания Диснея зарабатывает на продаже видео- и прочей продукции, связанной с Пухом, 1 миллиард долларов в год — столько же, сколько на созданных собственно Диснеем знаменитых образах Микки Мауса, Минни Маус, Дональда Дака, Гуфи и Плуто вместе взятых.

По итогам опроса населения Гонконга в 2004 году Винни оказался любимым персонажем диснеевских мультфильмов всех времён. В 2005 году аналогичные социологические результаты были получены и на Филиппинах.

Винни-Пух настолько популярен в Польше, что в Варшаве его имя носит улица (польск. Ulica Kubusia Puchatka).
Имя Winnie (его носила медведица, в честь которой был назван Пух) на английский слух воспринимается как характерно женское («А я-то думал, что это девочка», — говорит в прологе отец Кристоферу Робину). В подавляющем же большинстве переводов Пух мужского рода.

Игра в Пустяки (Poohsticks), в которой соревнующиеся бросают палочки в текущую реку с моста и ждут, чья палочка первой пересечёт финишную прямую, со страниц книг Милна шагнула в действительность. Каждый год в Оксфордшире проводятся чемпионаты по Пустякам.

Винни-Пух изображён на почтовых марках по меньшей мере 18 государств (в том числе почты СССР в 1988 г., марка посвящена истории советского мультфильма). Отдельного упоминания заслуживает также канадская серия из четырёх марок, где на одной марке изображён лейтенант Гарри Колборн с медвежонком Виннипег, на другой — маленький Кристофер Робин с плюшевым медведем, на третьей — герои иллюстраций Шепарда, на четвёртой — диснеевский Пух на фоне Walt Disney World во Флориде.